До кінця 2000-х скейтбординг «роздвоюється». З одного боку, починається чергова криза, падають продажі, скорочується кількість скейтерів, «худнуть» журнали, закриваються кілька великих брендів (наприклад, кеди Adio, кеди Es, журнал Slap). З іншого боку, з'являються розкішні змагання, наприклад: Maloof Cup, X-Games, Dew Tour, Street League з небаченими до цього в світі скейтбордингу призовими фондами. 20-25 кращих райдерів за сезон заробляють сотні тисяч доларів.
Багато що змінює інтернет. Створювати DVD вже немає сенсу. Відео «зливають» в інтернет через два-три дні після світової прем'єри. Глядач більше не хоче чекати відео по кілька років, йому хочеться бачити нові трюки і нові імена тут і зараз. Все потихеньку зводитися до роликів на Youtube які тривають кілька хвилин. Однак при цьому зростає якість операторської майстерності. Відеотехнології високої якості стали доступні масовому споживачеві, і сьогодні це вже стандарт. Кіно "Pretty Sweet" , що вийшло в листопаді 2012-го року від скейт-дощок Girl і Chocolate, знімалося п'ять років і стало останнім великим відео. Знімати скейтові відео так довго більше не готовий практично ніхто.